L'histoire de Saint-Malo remonte à la Protohistoire celtique, où cette région correspond à l'ancien centre maritime du peuple gaulois des Coriosolites, installés à la cité d'Aleth (actuel quartier de Saint-Servan).
Sous l'influence des Romains, la ville de Corseul, dans les terres, se développe aux dépens de la cité d'Aleth, qui reste un port important. À la fin du IIIe siècle, les Romains choisissent de fortifier Aleth, tandis qu'à cette époque, le rocher de Canalch (Canalchius insulae), situé dans la plaine marécageuse formée à l'embouchure de la Rance, qui accueillera la future ville de Saint-Malo est encore inhabité.
Lors du retrait de l'armée romaine vers 420, Aleth subit de nombreuses attaques venues du Nord. Vers 507, saint Aaron se retire des « tentations du monde », sur un rocher de Kalnach et y construit un oratoire. Il est rejoint par saint Maclou, venant de l'actuel Pays de Galles, vers 538. L'îlot surnommé dans un premier temps « rocher d'Aaron », devient le « rocher de Saint-Malo » à la mort de son compagnon, en 541.
Aleth continue de se développer jusqu'à la fin du millénaire où, après plusieurs attaques des Normands, la ville est durablement affaiblie. Au milieu du XIIe siècle, le diocèse d'Aleth est déplacé sur le rocher de Saint-Malo, mais on ne sait si l'arrivée de l'évêque précède ou suit la première urbanisation de Saint-Malo. Cet événement marque néanmoins la fin de la grandeur d'Aleth. Désormais, la position stratégique du port est l'objet de conflits entre la Bretagne et la France. Après avoir fait partie du domaine du roi de France au début du XVe siècle puis avoir été intégrée au Duché de Bretagne, Saint-Malo est en 1493 définitivement annexée au domaine royal.
C'est avec la découverte des Amériques et le développement des échanges avec les Indes que Saint-Malo prend son envol et s'enrichit considérablement. La ville proclamera même pendant quatre ans son indépendance. Les armateurs deviennent plus nombreux et des personnages de cette époque font la renommée de la ville, Jacques Cartier découvre le Canada, les corsaires harcèlent les marines marchandes et militaires, tels Duguay-Trouin, puis un peu plus tard Surcouf. D'autres s'illustrent dans la science, tel Maupertuis, ou dans les lettres et la politique comme Chateaubriand. Les armateurs se font construire des demeures particulières appelées Malouinières. Avec 218 expéditions négrières aux XVIIe et XVIIIe siècles Saint-Malo figure au cinquième rang des ports français ayant pratiqué le commerce triangulaire, après Nantes (1 714) et La Rochelle (449), Le Havre(441) et Bordeaux (419)
L'apogée de Saint-Malo se termine à la Révolution française qui ne l'épargne pas. Saint-Malo continue ensuite de développer la pêche, notamment pour Terre-Neuve. À la fin du XIXe et au XXe siècle, Saint-Malo développe le tourisme, notamment grâce à ses plages. Lors de la Seconde Guerre mondiale, Saint-Malo est particulièrement touchée, la ville est dévastée par les bombardements américains en 1944. Presque entièrement reconstruite à l'original après la guerre, Saint-Malo est désormais un important centre touristique estival, port de pêche et de plaisance.
En août 1944, les colonnes américaines du VIIIe corps d'armée de Middleton, intégré à la IIIe armée américaine du général Patton, se dirigent vers Brest, pour capturer le port. Pris sous le feu de l'artillerie allemande près de Saint-Malo, l'armée américaine réagit brutalement. Le dimanche 6 août 1944, les premiers obus américains tombent sur la vieille cité malouine. Pourtant, conformément aux rapports de la Résistance bretonne, la garnison allemande qui stationne intra-muros est très réduite, ne comptant pas plus de soixante-dix hommes appartenant à la 5e batterie DCA de la Flak-Abteilung 912. L'offensive américaine se poursuit plus d'une semaine sur Saint-Malo et ses environs. Le fort National n'échappe donc pas à ces funestes bombardements. Dans la nuit du 9 au 10 août 1944 notamment, alors que la vieille cité corsaire se consume sous les bombes alliées, 18 prisonniers malouins sont tués par des obus de la 3e armée américaine18. Une plaque commémorative, apposée dans le fort, honore aujourd'hui leur mémoire19. Le dimanche 14 août 1944, la ville, le château, le Grand Bé et Cézembre subissent un nouveau bombardement aérien, l'aviation américaine envoyant cette fois 150 bombardiers lourds Liberator. Fort heureusement évacuée par les autorités allemandes quelque temps plus tôt, Saint-Malo est presque entièrement dévastée par les incendies qui suivent ce bombardement massif. Plus de 80 % des meubles, immeubles, archives, et biens personnels des Malouins sont irrémédiablement détruit.
Saint-Malo a été reconstruite selon son plan original. Des concessions ont cependant été faites à la circulation automobile moderne et à la salubrité publique. La reconstruction s'est faite sous l'impulsion de son maire et ancien ministre d'État Guy La Chambre, de ses habitants, du ministère de la Reconstruction et grâce à des dons venus du Québec, sur une période de douze ans (1948-1960). Le projet a été confié aux architectes Louis Arretche et Raymond Cornon. Les premiers plans de la reconstruction de Saint-Malo intra-muros sont dus au grand prix de Rome Marc Brillaud de Laujardière.
